Bandeira foi educado no Rio e São Paulo, mas em 1903 a tuberculose forçou-o a abandonar seu sonho de ser arquiteto (o pai era engenheiro). Muitos dos seus anos seguintes ele passou viajando em busca da cura, e durante este período leu extensamente e retomou a produção de poesia (seu primeiro poema, em alexandrinos, tinha saído em 1902).

Seus primeiros livros (A cinza das horas, 1917, e Carnaval, 1919) mostram a influência tardia dos simbolistas e parnasianos, mas alguns poemas de seu livro seguinte (Ritmo dissoluto, 1924) já contemplam a sensibilidade do modernismo emergente, que tentava liberar a poesia do academicismo e da influência européia. Libertinagem (1930) mostra claramente tendências modernistas nos seus versos livres, linguagem coloquial, sintaxe pouco convencional e o uso de temas folclóricos. Seus livros seguintes (Estrela da manhã, 1936, Lira dos cinqüent'anos, 1940, Mafuá do malungo, 1948, Opus 10, 1949, e Estrela da tarde, 1960) consolidaram sua posição como um dos maiores poetas brasileiros. Apesar de sua longa vida como poeta, só começou a ter lucro material com sua produção em 1937, quando ganha o prêmio da Sociedade Felipe d'Oliveira.

Na sua poesia, Bandeira abandonou o tom retórico de seus antecessores e usou a fala coloquial para tratar de temas triviais e eventos do dia-a-dia, com objetividade e humor.

Em 1935 é nomeado pelo Ministro Capanema inspetor de ensino secundário. Ensinou literatura no Colégio Pedro II, no Rio, de 1938 a 1943 e tornou-se professor na Universidade do Brasil naquele último ano.

Bandeira também traduziu vários poemas de inúmeros autores (Goethe, Jorge Luís Borges, Heine, Cummings, Rilke, Kahlil Gibran, Baudelaire, García Lorca, Elisabeth Browning, Emily Dickinson, Verlaine, etc). Adicionalmente traduziu várias peças de teatro e livros em prosa, entre eles Macbeth (Shakespeare), Maria Stuart (Schiller) e A Prisioneira (de Em busca do tempo perdido, de Proust, em parceria).

Colaborador em vários jornais durante toda sua vida, produziu inúmeras crônicas e crítica artística. Foi ainda antologista (Antero de Quental, Gonçalves Dias), historiador literário (Noções de História das Literaturas) e biografista.